誰注重有一好漢，仗著自己的一身武功為所欲為，排名時位居十五

董平在梁山上也是一個重量級的人物，排名在第十五位，他雖然出場較晚，但與關勝和林沖等人一起並列五虎上將。董平武功高強，但人品卻不怎麼樣，相貌長得風流倜儻，卻強搶別人的女兒為妻，再把老岳丈家的人全殺了，可見此人之蠻橫，仗著自己的一身武功為所欲為。

董平在上梁山前在朝廷擔任東平府兵馬都監，最擅長的武器是雙槍。他之所以上梁山，是因為當時宋江和盧俊義遵守晁蓋的遺言，分別去攻打一個地方，誰最先破城誰就當梁山老大，而董平所在的東平恰好是宋江要對付的。在一場戰鬥中，宋江詐輸騙得董平上當，然後叫人使絆馬索把董平掀翻，捉了董平。宋江見董平少年英雄，武藝又高強，早就有心拿下，活捉董平後，也沒有為難他，而是以禮相待，董平見宋江如此恩待自己，十分感動，便投靠在梁山上。

董平一來，就成了梁山的五虎上將之一，其實除了他的武藝之外，他也算是扶持宋江上位的人，當他投靠在宋江這邊時，就帶人開啟城門，把宋江迎進城裡，東平就此靠破。宋江比盧俊義先取得城池，自然就是梁山老大，所以董平在宋江的上位中是有功勞的，他能排進前十五自然順理成章。

董平的武藝到底有多高呢？在東平大戰之中，他輕鬆贏了韓滔，同樣使用金槍的徐寧在他面前大約也只能過五十招，再下來就招架不住了，張清的飛石算是厲害的，少有人能躲過，但董平的動作卻非常快，接連躲過兩顆飛石，這可是史無前例的，可見董平的實力是有資格當上五虎將之一的。

不過，董平所做的事卻令他在梁山不得人心。在東平府的時候，他因為看上了程萬里的女兒，想要娶她為妻，誰知程萬里卻不同意，董平心裡不快，但當時兩人還是同事，他也沒奈何，等到投降梁山之後，他賺開城門，立即殺入程萬里府內，搶了程家女兒，並把他們家的人都殺了。像這種強搶婦女的行為，在梁山好漢看來是很不道義的，他們主打的是替天行道的牌子，要給百姓留一個好印象，如今董平做出這事，自然有違梁山道義，還沒進梁山就如此囂張，不把梁山的規矩放在眼裡，將來豈不是壞了梁山的名聲？

不過，因為董平在攻取東平時有功，又側面輔佐了宋江當上梁山寨主，加上他的實力確實不錯，宋江等人自然把他排在前列，而反觀張清，雖然人品佳，武藝高強，但少了和宋江的親密接觸，自然沒有得到那麼多重視，只能排在董平之後了。從董平的排位來看，宋江在考慮排位的時候並非單純從武藝或者人品來安排的，而是看他能為梁山做多少事，所以即使董平個性衝動，為人傲氣，但綜合考慮之下，他的作用還是比其他人要多，所以能排在前十五名。