梁山與董平的大戰，情勢不妙，談條件保住性命

一聽梁山要來攻打，趕快叫了時任兵馬都監的董平前來商議。這董平，號稱風流雙槍將，三教九流，無所不通，品竹調絃，無有不會，而且武藝高強，衝鋒陷陣，一人一馬雙槍，能將千人隊伍撕裂，所以又稱之為董一撞。

董平見了梁山送來的借條，大怒，將王定六鬱保四推出去大打二十軍棍。宋江見和平演變無望，還打傷了自己的兄弟，於是變借為搶，開始排兵佈陣，指使史進先潛入城內放火，裡應外合，一舉拿下東平府。

不料史進被李瑞蘭出賣，事情敗露，史進被抓，梁山方面又派出顧大嫂等人潛入城中救出了史進，一方救，一方搶，第一陣雙方打了個平手。

已經開戰了，程太守只能繼續央求董平，沒辦法，人在屋簷下不得不低頭，受制於人，自是要仰人鼻息。

這時董平卻開始談條件了，程太守有個女兒，生的是天姿國色，董平求了好幾次親事，都被程太守一口回絕。眼下樑山方面攻來，董平又有了籌碼，外邊梁山人還在列陣呈攻城之勢，內裡董平卻趁勢央求人去問親事。

程太守回說：“我是文官，他是武官，相贅為婿，正當其理。只是如今賊寇臨城，事在危急，若還便許，被人恥笑。待得退了賊兵，保護城池無事，那時議親，未為晚矣。”那人把這話卻回覆董平，董平雖是口裡應道：“說得是。”只是心中躊躇，不十分歡喜。恐怕他日後不肯。

自古良將守城，旨在忠義為主，保衛一方百姓平安，同樣是宋朝的李綱，死守城池，不後退一步，與城池共存亡，因而萬世景仰。而董平，面對強寇攻城，還計較著自己的兒女私事，色迷心竅，趁勢要挾，實不是大丈夫行徑，所以很多人稱之為卑鄙小人。

董平雖是有萬夫不當之勇，卻是被一丈青與孫二孃二位女將捉住。被俘後，態度也著實讓人詬病，已經沒了早先：“文面小吏，該死狂徒，怎敢亂言。”的豪邁氣概。

董平見了宋江，慌忙答禮：“小將被擒之身，萬死猶輕，若容恕安身，實為萬

幸。”將軍畏死，百姓無安。敵人來襲，當將軍的首先投靠了敵人，並且想方設法把敵人帶進城，這叫一方百姓如何活？亂世之中，多奇葩之事。

董平投降了梁山後，又建言獻策：“若是兄長肯容董平，今去賺開城門，殺入城中，共取錢糧，以為報效。”最終，董平用自己兵馬都監的身份，賺開了城門，梁山“好漢”進入城池，將府庫錢糧洗劫一空。

在梁山眾人搶奪時，董平所作的第一件事就是跑到私衙，殺了程太守一家，奪了程太守的女兒。

因此，梁山上有滅門之仇，又嫁給梁山頭領的，不止一丈青一個，還有這位程太守的女兒。董平為了一女子，不惜以捨棄一座城池為代價，足見其忠義之心是

假，利己之心才是真。

但是說他是梁山最卑鄙的人，也有點過，因為還有吳用這座高山擋在前面，董平最多隻能是高山仰止，想逾越卻是不能的。