杜月笙晚景淒涼，去世後留下遺孀孟小冬，只得重操舊業維持生活

孟小冬是民國名伶，她的首次婚姻遇人不淑，嫁給了薄情寡性的梅蘭芳，當時對方的妻子經常欺辱她，但是梅蘭芳卻從不多說什麼，幸虧她及時止損，終結了這段婚姻，這時一直默默守護她的杜月笙出現在了她的身邊，孟小冬深受感動，於是又嫁給這位大亨。她是杜月笙五位太太中最為出名的一位，不僅年輕漂亮，而且才藝出眾，她出生於1907年，足足比丈夫將小了近二十歲，但這並不妨礙兩人的感情。

孟小冬可謂家學淵源，她出生梨園世家，家中的長輩都是京劇演員，她從小便生活在這樣的環境中，耳濡目染，順其自然地走上了藝術道路，後經過餘叔巖的指點，漸漸有了自己的特色，後來杜月笙離開人世之後，她還靠著這一技藝為大家表演。

她在北京城演出的時候，因為技巧高超，甚至被她的戲迷親切地稱呼為“冬皇”，足以見得她地位之高，不僅如此，她的容貌也是極為動人的。喜愛聽戲的杜月笙早早便注意到了這一貌美女子，但當時孟小冬正在熱戀，於是杜月笙只能遺憾放手。後來孟小冬離開對方，杜月笙深感自己的機會到來，於是便開始自己的追求之路，很快便收穫了美人心。

不過兩人在一起之後的幸福日子並沒有維持很長時間，去到香港之後的杜月笙於1951年離開人世，當時的他早已不復往日的輝煌，那麼在他離開人世以後，他的姨太太又靠什麼過活？特別是聞名遐邇的孟小冬。